4H-苯并吡喃类抗肿瘤化合物的设计与合成课题名称 4H-苯并吡喃类抗肿瘤化合物的设计与合成一、课题背景含氧杂环化合物是很多医药、农药合成过程中的中间体。
含氧杂环是许多天然产物的重要结构单元,也是众多功能材料的重要组成片段。
苯并吡喃是一类重要的含氧杂环化合物,含苯并吡喃环结构的化合物具有多种生物活性和药理活性,报告显示该类物质具有抗菌、抗真菌、抗氧化和抗炎活性,此外它们还可以作为认知增强剂,用于治疗神经退化性疾病,包括老年痴呆症、肌萎缩性脊髓側索硬化症、亨廷顿氏病、帕金森病、唐氏综合症以及精神分裂症等。
随着活性天然产物越来越受到人们的青睐，作为很多天然产物股价单元的4H-苯并吡喃的合成研究成为了有机化学和药物化学研究的热点。
苯并吡喃衍生物,例如,苯并-a-吡喃酮和苯并-y-吡喃酮,作为很多天然产物的骨架结构广泛分布于天然生物碱、黄酮、生育酚中,此外许多天然色素如花色素、儿茶素等也都含有这种环状结构。
苯并吡喃是一种重要的天然产物骨架结构,不仅大量存在于陆地天然产物中,最新发现的很多海洋天然产物中也可以找到它们的身影。
苯并吡喃又称色烯，以以下两种异构体形式存在：二、设计内容4H-苯并吡喃合成实验步骤将1mmol萘酚,1 mmol B.y-不饱和a-酮酯,0.05mmol催化剂Bi(OTf）3依次加入2mL二氯甲烷中,反应容器选择了高压反应管,并在反应体系中通入氩气进行保护，50摄氏度搅拌回流8h，反应结束后旋干，乙酸乙酯萃取，饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,过滤、浓缩,薄层层析(PE/ ETOAC=515a-15n,收率70-90%分离纯化,搅拌抽滤旋干,得到产物过HNMR、3CNMR、HR-MS和IR表征鉴定。
B,y-不饱和a-酮酯类化合物的合成实验步骤:在500mL圆底烧瓶中,低温反应浴-10C搅拌下加入20mL丙酮酸(0.286mol)新蒸的芳香醛(0.286mol),无水甲醇25mL,缓慢滴加24g氢氧化钾(0.429mo1)的甲醇溶液100mL,当滴加三分之二的碱溶液后将反应移至室温,再迅速滴加完剩余的氢氧化钾溶液,溶液颜色从淡黄色加深至桔红色,同时出现大量的黄色沉淀。
反应体系在30C保持1h,维持室温过夜。
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