1、硫醚简介:硫醚在有机化合物中广泛存在,其结构也存在于众多的材料分子和药物分子之中。
硫醚能发生多种不同的有机转化(如氧化为亚砜、砜类化合物,成环生成含硫的杂环化合物,断裂碳硫键形成新的碳氢键、碳碳键、碳氮键等)使得其化合物成为一种重要的反应砌块,从而导致硫醚化合物有着很广的应用范围。
其中吲哚硫醚,尤其是C3位置构成C-S键合成3-硫代吲哚,是有机合成领域的一大热点,因为其具有的多种生物活性,包括抗艾滋病、抗癌和抗菌等特性[1],由于硫醚应用的广泛性,和应用领域的特殊性,开发一种成本低廉,易于发生,条件温和,无重金属参与且副产物少的硫醚合成反应方法具有深远的价值。
2、吲哚及其改造的前景:140年前阿道夫冯拜耳提出了杂芳香化合物的结构:吲哚,它彻底改变了有机化学和医学化学[2]。
吲哚是吡咯与苯并联的化合物,又称苯并吡咯。
其吡咯和苯有两种并合方式,分别称为吲哚和异吲哚。
吲哚及其同系物和衍生物广泛存在于自然界,最早由靛蓝降解而得;吲哚及其同系物也存在于煤焦油内;许多染料是吲哚的衍生物;某些生理活性很强的天然物质,如生物碱、植物生长素等,都是吲哚的衍生物。
吲哚是一种亚胺,具有弱碱性;杂环的双键一般不发生加成反应;在强酸的作用下可发生二聚合和三聚合作用;在特殊的条件下,能进行芳香亲电取代反应,3位上的氢优先被取代,如用磺酰氯反应,可以得到3-氯吲哚。
3位上可发生多种反应,比如形成格氏试剂,与醛缩合,以及发生曼尼希反应等。
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